Muito antes de ser uma pousada, o Flor do Crato era um castelo e quartel geral da Ordem de Malta. A Ordem de Malta tinha monges que participaram nas Cruzadas, sobretudo como médicos, não como guerreiros. É classificado como sendo uma fortaleza-mosteiro e uma verdadeira jóia arquitectónica da região do Alentejo.
As suas origens remontam ao século XIII, tendo sido remodelada e ampliada através dos séculos seguintes. Existem três passos fundamentais nesta evolução. A primeira é a área original do castelo gótico na parte esquerda, datada dos séculos XIII e XIV. A segunda é a zona monumental direita, com um impressionante estilo gótico/manuelino (século XVI) com a igreja que alcança uma altura de 27 metros. E a terceira data de finais do século XVII. São os aposentos para os monges na parte posterior do mosteiro que já nessa época tinha uma espécie de ar condicionado!
Esta ordem e este mosteiro estão intimamente relacionados com a história de Portugal pois daqui veio D. Nuno Alvares Pereira, o Santo Condestável, figura incontornável da história portuguesa que defendeu o reino durante a crise de 1383-1385 contra os espanhóis. Derrotou um exercito castelhano 7 vezes maior do que o exercito português, mas usando de uma brilhante estratégia militar,
Mais tarde, durante a crise da sucessão de 1580-1640, o prior da ordem, D. António, era o único candidato para reclamar o trono português, embora sem ter tido o mesmo êxito de D. Nuno Alvares Pereira.
O mosteiro ficou bastante danificado pelo grande terramoto de 1755, tendo ainda caído parcialmente no século XIX e sido reconstruído na década de 1940. Hoje em dia é uma pousada histórica de Portugal e bastante recomendável.
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